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202 4年硕士研究生自命题科目考试大纲
科目代码、科目名称 : 824 、有机化学
一、 基本内容
第一章 绪论
1、共价键的本质、特点；共价键的参数（键长、键角、键能）；
2、共价键的断裂 — 异裂和均裂；
3、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱；
4、判断给定的分子是酸还是碱
5、键能和离解能异同；
第二章 烷烃和环烷烃
1、烷烃的系统命名
2、 σ 键的特点 (头碰头、圆筒状、可旋转 )；
3、构象的概念；构象与能量的关系；写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视
式；
4、烷烃自由基卤 代反应的历程；
5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名；
6、环丙烷与烯烃的鉴别 (KMnO4) ；
7、环烷烃的自由基卤代反应；
8、环烷烃催化加氢反应；环丙烷衍生物与 X2、 HX 的反应；
9、能用透视式和纽曼投影式表示环己烷船式和椅式构象，能判断α键、е键
取代环己烷的稳定性。能写出简单的二取代环己烷的稳定构象。
第三章 烯烃和炔烃
烯烃：
1、烯烃的系统命名（注意顺 /反、 Z/E ）；
2、双键的结构（重点π键的特点）
3、烯烃的制备 (醇脱水、卤代物脱 HX)
4、烯烃亲电加成
1） HX （机理、马氏规则，碳正 离子稳定性大小）
2） H2O（产物）
3）浓 H2SO4 （产物）
4） X2（机理，反式加成产物）
5） HOX （产物）
5、烯烃与 B2H6反应的反马氏加水产物
6、与 HBr 加成的过氧化物效应及反应机理
7、烯烃的氧化产物 (过氧酸、 KMnO 4、 O3)
8、α -H 反应
炔烃 ：
1、炔烃系统命名
2、炔烃的直线型结构
3、末端炔烃的鉴别 (银氨溶液和铜氨溶液 )；
4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应
5、炔的亲电加成
1） X2
2） HX
3） H2O/H 2SO 4,HgSO 4（烯醇式和酮式互变）（机理及产物）
第四章 二烯 烃 共轭体系
1、举出共轭效应和超共轭效应的例子
2、丁 -1,3 二烯的结构及其 1,2 -加成和 1,4 -加成机理及产物
3、 Diels -Alder 反应产物
第五章 芳烃 芳香性
苯环：
1、单环芳烃的系统命名及结构特点（平面结构，环状共轭结构，环不易破坏）；
2、苯亲电取代反应
1）卤化（机理、产物）
2）硝化（机理、产物）
3）磺化（产物）
4）烷基化（重排机理、产物）
5）酰基化（机理、产物）
3、掌握苯亲电取代反应的第一类和第二类定位基；
4、 苯的氯甲基化反应；
5、 苯环侧链氧化反应；
6、 苯环 α -卤代反应；
稠环芳烃：
1、萘的分类，命名，和结构。
2、萘 α -位的亲电取代反应 (-X, -NO 2, -SO 3H, -COR) ；
3、明确芳香性的概念，学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准 (共平面、
连续共轭、 4n+2) 。
第六章 立体化学
1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念；
2、如何判断一个分子具有手性；
3、会用 R/S 表示手性碳的绝对构型；会用 Fischer 投影式书写 1-2个手性碳分
子的结构式；
4、会由纽曼投影式和透视式写出 Fischer 投影式
第七章 卤代烃
1、卤代 烃的命名
2、亲核取代反应
1）水解反应；
2）与氰化钠反应；
3）与氨反应；
4）与醇钠（ RONa ）反应；
5）与 AgNO 3— 醇溶液反应 —— 卤化物的鉴别方法。
3、消除反应 —— 扎依采夫（ Sayzeff ）规则
4、格氏试剂的制备及性质
5、单分子亲核取代反应（ SN1）
1）反应机理；
2）反应的立体化学；
3） SN1反应的特征 —— 有重排产物生成
6、双分子亲核取代反应（ SN2）
1）反应机理；
2）反应的立体化学
7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素 —— 烃基结构 ,离去基团
8、卤代烯烃和卤代 芳烃化学反应活性
1）乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质；
2）烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质
9 、卤代烃的制法
1）烷烃、芳烃侧链的光卤代（ Cl 、 Br ）；
2）烯烃α -H 的高温卤代；
3）芳烃的卤代（ Fe 催化），亲电取代；
4）烯、炔加 HX 、 X2；
5） 氯甲基化反应 —— 制苄氯的方法；
6） NBS 试剂法；
7）由醇制备
第八章 有机化合物的波谱分析
红外光谱
1、基本概念
1） 红外光谱产生的条件
a. 入射光的频率与分子中某一基团的振动频率相同时，分子吸收这
一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级，产生红 外吸收光谱。
b. 只有当分子的振动能引起分子的偶极矩变化时，才能引起红外吸
收。
2）测试范围
中红外区： υ = 4000~400 cm -1
2、谱图构成及表示方法
百分透过率 T% （纵坐标） — 波数或频率（横坐标）
3、谱图解析
常见官能团的 IR 数据，着重是特征谱带（官能团）区 1250~4000 cm -1
1) 苯环： 1450~1600 cm -1
2) C=O: 1690~1740 cm -1
3) O-H: 3400~3700 cm -1; N -H: 3400~3500 cm -1
核磁共振氢谱
1、基本 概念
1）质子化学位移（相对于内标 TMS ）
2）自旋偶合与自旋分裂
2、谱图构成及表示方法
3、 n+1 规则
4、 谱图解析
1H NMR 谱可以给出如下信息：
a. 峰的数目：分子中有多少种不同类型的氢；
b. 峰的位置：分子中氢的类别；
c. 峰的强度：每种氢的数目；
d. 峰的裂分数目：邻近碳上氢原子的个数。
第九章 醇和酚
醇
1、醇的命名和制备方法 (卤代烷碱性条件下水解；烯烃硼氢化氧化水解；醛、
酮、羧酸衍生物的还原；醛、酮和格式试剂的加成反应及机理 )；
2、醇的酸碱性；
3、醇的鉴别（卢卡斯试剂等） ；
4、醇的卤代反应 (与 HX, PX 3, PCl 5, SOCl 2反应 )；
5、醇脱水反应 (H 2SO 4, Al 2O3)及其选择性；
6、醇卤代和脱水过程中的碳正离子的重排机理；
7、醇的氧化反应；
8、伯醇的选择性氧化成醛。
酚 ：
1、酚的结构和命名
2、酚的制法
1）异丙苯法
2）芳磺酸碱熔
3）吸电子基取代的芳卤烃水解
3、酚的化学性质
1）酸性（用于分离提纯）
2）成醚（ Williamson 合成法和硫酸二甲酯法）
3）成酯（与酰氯和酸酐反应）
4）苯环上的亲电取代
第十章 醚和环氧化合物
1、醚的命名
2、醚的 Williamson 合成法；
3、醚和环醚的化学性质
1）羊盐的生成
2）醚键的断裂
3）环氧乙烷与格式试剂反应
第十一章 醛，酮和醌
醛和酮 ：
1、醛，酮的命名（碳架的编号方式）
2、醛酮的结构，互变现象（羰基碳的缺电性；烯醇式、酮式的转变）
3、醛酮的制法（醇的氧化；罗森门德还原；二卤代物水解；付 -克酰化法；）
4、醛酮的亲核加成反应
1）与醇的加成（产物）；
2）与 HCN 的加成（机理，产物）；
3） 与饱和亚硫酸氢钠加成（产物）；
4） 与格式试剂加成（机理，产物）；
5） 与氨的衍生物 反应（产物）；
5、缩醛、酮在合成中应用
6、 α -氢原子活泼性及卤仿反应（鉴别甲基酮、α -甲基醇）
7、羟醛缩合反应（稀碱条件，机理）
8、还原反应（金属加氢、 NaBH 4 、 LiAlH 4 ，加氢试剂的选择性；克莱门森还
原）
9、歧化反应（注意反应物的结构、浓碱条件）
10 、醛和酮的区别反应（托伦斯试剂、费林试剂，结合卤仿反应、亚硫酸氢钠
的加成）
第十二章 羧酸
1、羧酸命名及结构
2、羧酸的制备
1）烯烃、醇及醛的氧化法；
2）腈的水解
3）格式试剂与 CO 2合成法（机理）；
3、羧酸的酸性（比较酸性大小 ）
4 、羧酸的取代反应
1）酯化反应及机理；
2）酰卤的生成；
3）酸酐的生成；
4）酰胺的生成
5、羧酸α -H 的卤代反应
6、羧酸的还原
7、羟基酸的制法
1）卤代酸水解；
2）氰醇水解
8、羟基酸的化学性质
1）酸性
2）脱水
3）α -羟基酸的分解
第十三章 羧酸衍生物
1、羧酸衍生物的命名及制备
2、、酰卤的结构及化学性质
1）水解、醇解、氨解；
3、酸酐的结构及化学性质
1）水解、醇解、氨解；
4、酯的结构及化学性质
1）水解、醇解（酯交换）、氨解；
2）与格氏试剂反应；
3）酯缩合反应
5、 酰胺的化学性质
1）水解；
2）脱水反应；
3）还原反应；
4）霍夫曼（ Hofmann ）降级反应
7、羧酸衍生物亲核取代反应活性比较
8、雷福马茨基反应制备 β-羟基酸
9、酰氯罗森门德还原
第十四章 β -二羰基化合物
1、酮 -烯醇互变异构
2、乙酰乙酸乙酯
1）制备方法；
2）酮式分解；
3）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
3、丙二酸二乙酯
1）制备方法；
2）水解脱羧；
3）丙二酸二乙酯在合成上的应用
第十五章 胺
1、硝基苯的还原制备苯胺（加氢、金属 Fe 、 Sn 还原）
2、霍夫曼酰胺降解反应（制备少 一个碳原子的胺，包括伯胺）
3、盖布瑞尔合成伯胺的完整路线
4、各类胺的碱性（比较脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的碱性）
5、胺的酰基化反应，磺酰化反应，与亚硝酸的反应
6、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用
1）将 NH 2置换成 H, OH, X, CN ；
2）偶联反应
第十七章 杂环化合物
1、杂环化合物的分类
2、杂环的系统命方法
3、五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）的结构及 化学性质（α -位的亲电取代反应）
4、六元杂环（吡啶）的结构及 化学性质
1）碱性（与酸成盐）；
2) 亲电取代多发生在 β-位；
3) 在 α-位可发生亲核取代反应；
二、 考试要求（包括题型、分数比例、是否使用计算器等）
题型： 1、完成反应（ ~30 分）
2、 选择题（ ~10 分）
3、 问答题（ ~40 分）
4、反应机理（ ~20 分）
5、鉴别及提纯（ ~15 分）
6、合成题（ ~25 分）
7、推结构（ ~10 分）
以上各题都不需使用计算器 。考试 时间 为 3小时
三、 主要参考书目
1、有机化学（第六版），赵温涛主编，高等教育出版社
2、基础有机化学（第 4版），邢其毅主编，北京大学出版社
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