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1
湖北大学硕士研究生入学考试
《基础有机化学》考试大纲
科目代码：
929
第一部分 考试说明
一、考试性质
全国硕士研究生入学考试是教育主管部门和招生机构为选拔硕
士研究生而组织的相关考试，其中专业课程由我校自行出题，包括《有
机化学》考试，其难度标准相当于高校生物与制药类专业优秀本科毕
业生能达到的及格或及格以上水平。
二、评价目标
《有机化学》考试重在考查基本知识、基本理论的基础上，注重
考查考生灵活运用基础知识观察和解决实际问题的能力。考生应能
:
1.
掌握和理解各类有机化合物的结构、命名方法
;
2.
掌握有机化学反应的一般原理及应用范围
;
3.
掌握基本有机化合物反应的种类、基本概念以及反应机理等，
理解有机化学中的立体化学现象
;
4.
熟悉各类重要有机合成化学反应、了解有机合成的基本概念和
知识；
2
5.
正确掌握有机化合物结构解析的基本方法；
6.
掌握有机化学实验的基本知识和技能。
三、考试形式和试卷结构
1.
答卷方式：闭卷，笔试。
2.
答题时间：
180
分钟。
3.
各部分内容的考查比例
试卷满分为
150
分。
基础知识
(
基本概念、基本理论、基本反应、有机物的命名
)
约
50%
；
有机合成约
15%
；机理题约
15%
；推断结构
(
含波谱分析
)
约
10%
；实
验约
10%
。
四、参考书目
1.
李景宁
:
《有机化学》
(.
上、下册
)
，
(
第六版
)
，高等教育出版社，
2018
年
11
月；
2.
冯骏材等，《有机化学原理》，科学出版社，
2015
年
6
月
;
3.
邢其毅等，《基础有机化学》
(
上、下册
)
，
(
第四版
)
高等教育
出版社，
2017
年
2
月
;
4.
王积涛等，《有机化学》，
(
第三版
)
南开大学出版社，
2009
年
12
月
;
3
5.
冯骏材，《有机化学习题精解》
(
第二版
)
，科学出版社，
2009
年
1
月
;
6.
冯金城等，《有机化学学习及解题指导》
(
第二版
)
，科学出版
社，
2005
年
7
月。
第二部分 考查要点
一、绪论
1.
共价键的相关概念
2.
有机化合物结构式的表达方法
3.
同分异构现象
4.
有机化合物的性质特点
5.
有机化合物分类及官能团概念
二、烷烃
1.
烷烃的系统命名法
2.
烷烃的构象与分子内能的关系
3.
游离基取代反应机理
4.
普通命名法
5. C-H
键活性与游离基稳定性的关系
三、单烯烃
1.
烯烃的系统命名法
(
包括
Z/E
命名法
)
2.
烯烃的化学性质
(
加成反应、氧化反应、
-H
取代反应
)
3.
亲电加成反应机理
4.
烯烃的催化加氢及聚合反应
5.
诱导效应对烯烃化学性质的影响
4
6.
碳正离子稳定性
四、炔烃和二烯烃
1.
炔烃及二烯烃的系统命名法
(
包括
Z/E
命名法
)
2.
炔烃的化学性质
(
加成反应、氧化反应、端基炔烃的衍生化
)
3.
共轭二烯烃的特殊化学性质
(1,2-
及
1,4-
加成反应
)
4.
共轭效应
5.
炔烃与烯烃的加成反应的区别
6.
共轭效应对不饱和烃化学性质的影响
7.
共轭效应对碳正离子稳定性的影响
五、脂环烃
1.
桥环及螺环烃的系统命名法
2.
环烃的构象及其稳定性
3.
取代环己烷的优势构象的表达
4.
脂环烃的加成开环反应
六、对映异构
1.
对映异构体的
Fisher
投影式及其
R/S
命名法
2.
亲电加成反应的立体化学
3.
手性及手性分子的判断
4.
外消旋体拆分的方法及意义
七、芳烃
1.
苯环的结构特点及其衍生物的命名
2.
苯环上的亲电取代反应及其机理
3.
定位基及定位效应
4.
芳香性及
Huckel
规则
5
5.
苯环上取代基的相关反应
( -H
反应为重点
)
6.
多苯芳烃的结构特点
八、有机化合物的结构表征
1.
紫外光谱的原理及其应用
2.
红外光谱的原理及其应用
3.
核磁共振氢谱的原理及其应用
4.
吸收峰信号与能级跃迁的关系
5.
质谱吸收峰信号的来源
九、卤代烃
1.C-X
的强度与卤代烃的反应活性关系
2.
卤代烃的化学反应
(
取代反应、消除反应、金属有机化合物的制备及
其应用
)
3.S
N
1
和
S
N
2
反应机理
4. -
消除反应机理
5.
竞争反应的条件控制
6.
卤代烃在有机合成中的应用
十、醇、酚、醚
1.
醇分子
C-O
键和
O-H
键断裂
(
取代反应和消除反应
)
2.
酚羟基的弱酸性及其对苯环亲电取代反应的影响
3.
醚的氧桥构建方法及酸碱性条件下的断键特点
4.E1/E2-
消除反应机理
5.
醇在酸性条件下的重排反应
6.
邻二醇的反应特点
十一、醛和酮
6
1.
醛酮的系统命名法及其与醇命名法的一致性
2.
醛酮的化学反应
(
亲核加成反应、还原反应、氧化反应、歧化反应、
-H
的相关反应
)
3.
醛酮的亲核加成反应机理
4.
羟醛缩合反应及其在有机合成中的应用
5. , -
不饱和醛酮的加成反应特点
6.
酮式
-
烯醇式互变异构
7.
重要的人名反应
8.Cram
规则
9.
醛酮的一般制备方法
十二、羧酸
1.
羧酸的分类及命名方法
2.
羧酸的化学性质
(
酸性、取代反应、脱羧反应、还原反应
)
3.
羧酸成酯反应的机理
4.
酸性强弱判断的基本理论
5.
多元羧酸的特征反应
6.
多官能团的反应特点
(
醇酸、酮酸、氨基酸
)
十三、羧酸衍生物
1.
羧酸衍生物的分类及命名方法
2.
羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应历程
3.Claisen
酯缩合反应
4.
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中应用
5.
酰胺的相对稳定性
6.
有机合成设计的一般思路
7
十四、含氮有机化合物
1.
硝基化合物和胺类的分类及命名方法
2.
脂肪胺和芳香胺的化学性质
(
碱性、
N-
衍生化反应、分解反应、还原
反应
)
3.
芳香族重氮盐在有机合成中的应用
4.
亲核重排反应的机理
5.
含氮化合物碱性强弱判断的基本理论
6.
亲电及游离基重排反应
7.Cope
消除和
Hofmann
消除的机理
十五、含硫、含磷和含硅有机化合物
1.
含硫、含磷和含硅有机化合物的分子结构特点
2.Wittig
试剂的合成及其在有机合成中的应用
3.
有机硫试剂在有机合成中的应用
4.
有机硅化合物的反应特点
5.
有机磷配体和有机磷农药
6.
有机硅材料
十六、有机过渡金属化合物
1.
有机过渡金属化合物的分子结构特点
2.
过渡金属
π-
配合物在有机合成中的应用
3.
有机过渡金属化合物的催化原理
.
十七、周环反应
1.
周环反应的特点
2.
电环化反应和周环反应的条件与结果
3.
分子轨道理论对周环反应的解释
8
十八、杂环化合物
1.
芳香杂环的分子结构特点
2.
五元杂环上的亲电取代反应
3.
杂环化合物的一般合成方法
十九、糖类化合物
1.
单糖分子的结构与反应特点
2.
单糖的环状分子结构
3. -1,4-
苷键和
-1,4-
苷键
二十、蛋白质和核酸
1.
常见氨基酸的分类和命名
2.
等电点的概念和应用
3.
蛋白质的多级结构特点
4.
多肽的构建方法
5.
核苷和核苷酸
二十一、萜类和甾族化合物
1.
萜类化合物的结构特点
2.
甾族化合物与激素类药物
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