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《有机化学》 课程
考 试 大 纲
湖北大学 化学化工学院
20 23 年 9 月
主要参考书目
1. 李景宁 ：《 有机化学》（上、下册）， （第 六 版），高等教育出版社 ， 20 18 年 11
月 。
2． 冯骏材 等 ，《有机化学 原理 》，科学出版社， 20 15年 6月 ；
3．邢其毅等，《基础有机化学》（上、下册）， （第 四 版） 高等教育出版社， 20 17
年 2月 ；
4．王积涛等，《有机化学》， （第三版） 南开大学出版社 ， 2009 年 12月 ；
5．冯骏材，《有机化学习题精解》（ 第二版 ），科学出版社 ， 200 9年 1月 ；
6．冯金城等 ，《有 机化学学习及解题指导》 (第二版 )， 科学出版社 ， 2005 年 7月。
第一章 绪论
掌握内容 ： 1. 共价键的 相关 概念
2. 有机化合物结构式的表达方法
理解内容 ： 1. 同分异构现象
2. 有机化合物的 性质 特点
了解内容 ： 1. 有机化学发展史
2. 有机化合物分类及官能团概念
第二章 烷烃
掌握内容 ： 1. 烷烃的 系统命名法
2. 烷烃的构象与分子内能的关系
3. 游离基取代反应 机理
理解内容 ： 1. 普通命名法
2. C-H 键活性与游离基稳定性的关系
了解内容 ： 1. 碰撞理论 、过渡态理论与分子轨道理论
2. 热裂解反应在石化行业的应用
第三章 单烯烃
掌握内容 ： 1. 烯 烃的 系统命名法 （ 包括 Z/E 命名法 ）
2. 烯烃的化学性质 （ 加成反应 、 氧化反应 、 -H 取代反应 ）
3. 亲电加成 反应 机理
理解内容 ： 1. 烯烃的催化加氢及聚合反应
2. 诱导效应 对烯 烃化 学性质的影响
3. 碳正离子 稳定性
了解内容 ： 烯烃 在石化行业的应用 价值
第四章 炔烃和二烯烃
掌握内容 ： 1. 炔 烃 及二 烯 烃的 系统命名法 （ 包括 Z/E 命名法 ）
2. 炔烃 的化学性质 （ 加成反应 、氧化反应 、 端基炔烃的衍生化 ）
3. 共轭 二 烯烃的 特殊 化学性质 （ 1,2-及 1,4-加成反应 ）
3. 共轭效应
理解内容 ： 1. 炔烃与烯烃 的 加成 反应 的区别
2. 共轭效应 对 不饱和 烃化学性质的影响
3. 共轭效应 对 碳正离子 稳定性 的影响
了解内容 ： 速率控制与平衡控制 的区别
第五章 脂 环烃
掌握内容 ： 1. 桥环及螺环 烃的 系统命名法
2. 环烃的构象及其稳定性
3. 取代环己烷的优势 构象的表达
理解内容 ： 脂环烃 的 加成 开环 反应
了解内容 ： 十氢化萘的构象式
第六章 对映异构
掌握内容 ： 1. 对映异构体的 Fisher 投影式及其 R/S 命名法
2. 亲电加成反应的立体化学
理解内容 ： 手性及 手性分子的判断
了解内容 ： 外消旋体 拆分 的 方法及意义
第七章 芳烃
掌握内容 ： 1. 苯 环 的结构特点 及其衍生物的 命名
2. 苯环上 的 亲电 取代 反应 及其 机 理
3. 定位基及定位 效应
理解内容 ： 1. 芳香性及 Huckel 规则
2. 苯环上取代基的 相关 反应 （ -H 反应为 重点 ）
了解内容 ： 1. 多苯芳烃的结构特点
2. 轮烯和 石墨烯
第八章 有机化合物的结构表征
掌握内容 ： 1. 紫外光谱 的原理及其应用
2. 红外光谱的原理及其应用
3. 核磁共振 氢 谱 的原理及其应用
理解内容 ： 1. 核磁共振 碳 谱 化学位移值分区
2. 质谱 吸收峰信号 的来源
了解内容 ： X 射线衍射与单晶
第九章 卤代烃
掌握内容 ： 1. C-X 的强度与卤代烃的反应活性 关系
2. 卤代烃的 化学 反应 （ 取代反应 、消除反应 、金 属有 机化合物的制
备及其应用 ）
3. SN1和 SN2反应机理
理解内容 ： 1. -消除反应 机理
2. 竞争反应的条件控制
3. 卤代烃在有机合成中的应用
了解内容 ： 与化工生产 和生活密切相关的几种卤代烃
第十章 醇、酚、醚
掌握内容 ： 1. 醇分子 C-O 键和 O-H 键断裂 （ 取代反应 和 消除反应 ）
2. 酚羟基的弱酸性及其对苯环亲电取代反应的 影响
3. 醚 的 氧桥 构建方法及 酸碱性条件下的 断键 特点
理解内容 ： 1. E1 /E2 -消除反应 机理
2. 醇在酸性条件下 的重 排反应
3. 邻二醇 类化合物 的 反应特点
了解内容 ： 苯酚 生产 工艺中的绿色化学
第十一章 醛和酮
掌握内容 ： 1. 醛酮的系统命名法及其与醇命名法的一致性
2. 醛酮 的 化学 反应 （ 亲核加成 反应 、 还原 反应 、 氧化反应 、歧化反
应 、 α-H 的 相关反应 ）
3. 醛酮 的 亲核加成 反应机理
4. 羟醛缩合反应 及其 在有机合成中的应用
5. -不饱和醛酮的 加 成 反应特点
理解内容 ： 1. 酮式 -烯醇式 互 变异构
2. 重要的人名反应
3. Cram 规则
4. 醛酮的 一般制备方法
了解内容 ： 几种 基础 醛 酮 原料 的 工业 制备方法
第十二章 羧酸
掌握内容 ： 1. 羧酸的分类及命名方法
2. 羧酸的化学性质 （ 酸性 、取代反应 、 脱羧反应 、还原反应 ）
3. 羧酸成酯反应的机理
理解内容 ： 1. 酸性强弱判断的基本 理论
2. 多 元 羧酸的特征反应
3. 多官能团 的 反应特点 （ 醇 酸 、酮酸 、氨基酸 ）
了解内容 ： 天然脂肪酸
第十三章 羧 酸衍生物
掌握内容 ： 1. 羧酸 衍生物 的分类 及命名方法
2. 羧酸 衍生物 的 水解 、醇解和氨解反应历程
3. Claisen 酯缩合反应
4. 乙 酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中应用
理解内容 ： 1. 酰胺的 相对 稳定性
2. 有机合成设计的 一般 思路
了解内容 ： 1. 光气的应用与毒性
2. 表面活性剂 的 结构 特点
第十四章 含氮有机化合物
掌握内容 ： 1. 硝基化合物和胺类 的分类及命名方法
2. 脂肪胺和芳香 胺 的化学性质 （ 碱性 、 N-衍生化 反应 、 分解 反应 、
还原 反应 ）
3. 芳香族重氮盐在有机合成 中 的应 用
4. 亲核重排 反应的机理
理解内容 ： 1. 含氮化合物碱 性强弱判断的基本 理论
2. 亲电 及 游离 基 重排反应
3. Cope 消除和 Hofmann 消除的机理
了解内容 ： 1. 苯炔
2. 偶氮染料
第十五章 含硫 、 含磷 和含硅 有机化合物
掌握内容 ： 1. 含硫 、含磷和含硅有机化合物 的 分子结构特点
2. Wit tig 试剂的合成及其 在有机合成 中 的应用
理解内容 ： 1. 有机硫试剂在有机合成 中 的应用
2. 有机硅化合物的反应特点
了解内容 ： 1. 有机磷配体和有机磷 农药
2. 有机硅材料
第十六章 有机 过渡金属 化合物
理解内容 ： 1. 有机 过渡金属 化合物 的 分子结构特点
2. 过渡金属 -配合物 在有机合成 中 的应用
了解内容 ： 有机 过渡金属 化合物 的 催化原理
第十七章 周环反应
掌握内容 ： 1. 周环反应的 特点
2. 电环化反应和周环反应的 条件与结果
理解内容 ： 分子轨道理论对 周环反应 的解释
了解内容 ： 前线轨道理论
第十八章 杂环化合物
掌握内容 ： 1. 芳香杂环的分子结构特点
2. 五元杂环上的亲电取代反应
理解内容 ： 杂环化合物的 一般 合成 方法
了解内容 ： 杂环化学
第十九章 糖类化合物
掌握内容 ： 1. 单糖 分子 的 结构 与 反应 特点
2. 单糖的 环状 分子 结构
理解内容 ： -1,4 -苷键和 -1,4 -苷键
了解内容 ： 淀粉与纤维素
第二十章 蛋白质和核酸
掌握内容 ： 1. 常见 氨基酸的分类和命名
2. 等电点的概念和应用
理解内容 ： 多肽的构建方法
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