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2025年硕士学位研究生招生考试业务课考试大纲
考试科目： 有机化学A 代码： 826
一、基本要求
1.掌握各类有机化合物的命名、结构特点、性质和来源。
2.掌握各类有机化合物的反应、结构鉴定和制备合成。
3.掌握有机化合物结构与性能的关系。
二、范围与要求
第一章 绪论
1.了解有机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性。
2.熟悉并掌握有机化合物的结构与特性。
共价键的本质；共价键的参数；有机化合物的特性；构型与构象；共价键断裂方式和有机反应类型；有机化合物的酸碱概念。
3.了解有化合物的分类。
第二章 烷烃
1.掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象。
了解甲烷的结构；杂化、构型概念；了解构象及相互转变关系。
2.了解烷烃的重要物理性质，掌握分子结构对物理化学性质的影响。
3.理解烷烃的卤代反应历程，卤代反应的选择性跟自由基稳定性的关系。
第三章 烯烃
1.掌握单烯烃的分类、命名、结构及同分异构现象。
掌握烯烃的同分异构体和命名，顺反异构体的命名、顺/反、Z/E等。
2.掌握单烯烃的重要化学性质及反应规律。
掌握亲电加成反应历程、溴鎓离子、亲电试剂、马氏规则、诱导效应，过氧化物效应的解释、马尔可夫尼可夫规则、加成反应中的碳正离子、碳正离子的结构及性质。
3.烯的来源和制备。
掌握醇的脱水、卤代烃脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素制备烯烃。
第四章 炔烃和二烯烃
1.掌握炔烃的分类、命名。
2.掌握炔烃重要物理化学性质及反应规律。
加成反应；与碱金属及液氨还原加成；氧化反应；炔键碳上的氢原子的性质和鉴定。
3.了解炔的制备方法及用途。
4.掌握共轭二烯烃特别是1，3-丁二烯的性质、结构特点及用途。
共轭二烯烃的分子结构：离域键、离域能、共轭效应；共轭二烯烃的化学特性包括1,4-加成反应、狄耳斯-阿尔德（Diels-Alder）环加成反应、聚合反应等。
第五章 脂环烃
1.掌握常见脂环烃的命名规则。
2.掌握小环的张力及稳定性，脂环烃的构型与构象等。
第六章 芳烃
1.掌握芳香烃类化合物的命名和结构，芳香性及结构特征。
共振论简介，芳香性解释；单环芳香烃的异构现象和命名。
2.掌握芳烃类化合物的重要性质，苯的反应，取代反应的定位规律、取代效应的解释，并能应用在有机合成中。
取代反应包括卤代、硝化、磺化、傅-克（Fridel-Crafts）反应等；苯环亲电取代反应历程（δ-络合物）；苯环上取代反应的定位规律（理论解释和合成上的应用）、超共轭效应；卤素（Cl）甲基化反应，伯奇还原反应，氧化反应等。
3.了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途，了解多环芳香化合物和非苯芳香体系。
掌握萘的结构性质，取代反应，加成反应，氧化反应；了解蒽和菲的结构和性质。
4.了解非苯芳烃，休克尔（Huckel）规则及其应用。
第七章 立体化学
1.了解对映异构现象、物质的旋光性与分子结构的关系。
手性(Chiral)、对称因素（对称面、对称中心）、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度。
2.熟悉含有手性碳原子化合物的对映异构。
含有一个手性碳原子化合物的对映异构、对映体、外消旋体、费歇尔（Fischer）投影式，掌握构型的R/S法（次序规则）、了解D/L法；含两个手性碳原子化合物的对映异构（非对映体、内消旋体）；了解不含手性碳原子化合物的对映异构。
3.了解外消旋体、拆分和不对称合成。
第八章 卤代烃
1.了解卤代烃的分类及命名、结构、同分异构和物理性质。
2.掌握卤代烃的重要化学反应。
取代反应包括水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应等；消去反应的札依切夫（Saytzeff）规则；与金属的反应包括格氏（Grignard）试剂等；掌握饱和碳原子上的亲核取代反应取代反应的离子机理SN1、SN2；消除反应的机理E1、E2；亲核取代的立体化学；烃基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响；结构与反应活性的关系（脂肪烃与芳香烃对比，伯仲叔对比等）。
3.掌握几种重要的卤代烃制备方法。
由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换等。
第九章 醇与酚
1.熟悉醇、酚的分类、命名和结构。
2.掌握醇、酚的重要性质和反应规律。
氢键；醇与的酚的酸性对比；熟悉掌握醇与活泼金属的反应，与卤化磷（或亚硫酰氯）反应，酰氯和酸酐等的成酯反应，脱水反应，氧化和脱氢反应，相邻二醇特有的反应、频那醇重排、羟基被置换反应（邻基参与效应）等；掌握消去反应历程包括β-消去反应历程，消除反应的取向，与亲核取代反应的竞争等；掌握酚羟基的性质包括弱酸性、酚醚的生成、显色反应（FeCl3）等；苯环上亲电取代反应，氧化反应。
3.了解醇、酚中重要的化合物的性质、合成方法及应用。
掌握醇的制法包括卤代烃水解，醛、酮的还原，由格氏试剂合成，烯烃的羟汞化；醇的鉴别等。掌握酚类化合物的各种合成方法。
第十章 醚和环氧化合物
1.熟悉醚的分类、命名和结构。
2.掌握醚的重要性质和反应规律。
醚键的断裂、过氧化物的生成等，Claisen重排反应。
3.了解醚的合成方法及应用。
醚的制法包括醇的脱水，威廉姆逊（Williamson）法等。
4.环氧化合物的开环: 掌握酸性开环与碱性开环。
掌握开环的方向与立体化学。
第十一章 醛与酮
1.掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及异构、物性及光谱特性。
2.掌握醛、酮类羰基化合物的重要性质和反应规律。
熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程，加成-消去反应历程，影响羰基活性的因素。包括加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，与有机胺及其衍生物的加成缩合反应，与氨及衍生物；α-氢原子的反应包括卤代（卤仿反应）、羟醛缩合；掌握其氧化还原反应包括托伦（Tollens）试剂、费林（Fehling）试剂等的氧化以及H2，LiAlH4，NaBH4，B2H6，Zn/Hg/H+，NH2NH2/KOH等的还原反应；歧化反应等。
3.熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用。
掌握醛、酮的制法包括醇的氧化、烃的氧化，偕二卤代物的水解，傅-克酰基化反应，炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的还原；贝克曼（Beckmann）重排反应；熟悉α，β-不饱和醛酮的特性。
第十二章 核磁共振氢谱及红外光谱
1.了解核磁共振的基本原理，掌握简单典型化合物的核磁共振谱剖析。
屏蔽效应和化学位移，峰面积的强度与质子数，自旋偶合与自旋裂分；等价质子与非等价质子，偶合常数，能够利用信息并结合简单化学反应去判断较为复杂的化合物的结构。
2.了解键的性质与红外吸收间的关系；了解影响红外吸收的因素；掌握常见官能团的特征吸收频率；理解典型IR谱图实例分析方法。
第十三章 羧酸及其衍生物
1.了解羧酸及其衍生物的分类和命名。
2.掌握羧酸的重要性质。
熟悉羧酸的结构与酸性；羧基中氢原子的反应（取代基对酸性的影响、诱导效应）、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α-H的卤代反应、还原（被氢化铝锂还原）、酯化反应的机理等。
3.熟悉羧酸的制备方法及应用。
由烃、伯醇或醛的氧化；由酯制备；由腈水解及金属有机试剂合成如格式试剂制备等。熟悉卤代羧酸的合成与反应。
4.熟悉羧酸衍生物的结构比较、物理和化学性质、反应和制备。
掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化包括亲核取代反应（加成-消化反应历程）、水解、醇解、氨解的历程；与金属试剂的反应；羧酸衍生物的还原；酯缩合反应；霍夫曼（Hofmann）降解反应。
第十四章 涉及羧酸衍生物α-碳负离子参与的反应
1.β-二羰基化合物的特性及在合成上的应用。
β-二羧基化合物的特性、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1, 3-二羧基化合物的烷基化和酰基化、酯缩合的逆向反应等。
2.掌握麦克尔加成反应的原理与应用。
第十五章 含氮化合物
1.掌握胺类化合物的分类、命名、结构物性。
胺的结构和碱性
2.掌握胺类化合物的反应规律和重要化合物的应用。
四级铵盐的形成、特点及应用（彻底甲基化反应、四级铵碱的形成，相转移催化剂）、Hofmann 消除（规律、反应机理）；酰基化反应；胺的氧化和Cope消除；胺与亚硝酸的反应（重氮化反应，重排反应）等。
3.熟悉掌握胺的制备。
氨或胺的烃基化；盖布瑞尔（Gabriel）合成法；用醇制备；硝基化合物的还原；腈、酰胺的还原等。
4.掌握硝基化合物的结构、分类、命名和重要的化学性质
硝基对α-氢原子的影响（互变异构）还原、硝基对苯环上取代基的影响。
5.了解腈的分子结构、水解和还原反应。
6.掌握重氮盐的制法及性质。
去氮反应（被- H、OH、-X、-CN 取代）、留氮反应（偶合和还原）。
第十六章 协同反应
1.熟悉环加成反应。
2.掌握[3,3]-σ迁移反应。
第十七章 杂环化合物
1.了解常见杂环化合物的结构和命名方法。
2.熟悉杂环化合物的芳香性和含氮杂环化合物的酸碱性。
3.掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化学性质（亲电取代反应规律）。
4.了解吡啶、喹啉等的合成及亲电取代反应规律。
吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（Skraup合成法）。
三、试卷题型
基础概念题：30~40%；
完成化学式：15~20%；
合成题：20~30%。
推测结构题：10~15%。
参考书目：
《有机化学》（第三版），王积涛、王永梅、张宝申、胡青眉、庞美丽编著，南开大学出版社，2009，ISBN 9787310033003
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