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637《有机化学》2025年考试大纲
一、考试基本要求
熟练掌握有机化合物的结构、命名、性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特征,熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解各类代表性有机化合物及其应用。掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基反应的机理,了解氧化、还原、缺电子重排历程,并能运用于解释相应的化学反应和合成上的应用。能够正确地运用有机化学基本理论和方法,设计有机化合物的合成路线。
二、考试方式
笔试,闭卷,总分150。
三、考试时间
总时长3小时。
四、参考书目(仅供参考)
《有机化学》(第二版),刘睿,朱红军编,化学工业出版社,2022年
《有机化学》(第三版),王积涛等,南开大学出版社,2009年
五、考题类型
包括填空题、选择题、简答题、结构推导题、合成路线设计题等类型,根据每年的考试要求做相应调整。
六、考试内容及要求
第一章 概论
掌握:有机化合物和有机化学的定义,有机化合物的结构理论(原子轨道理论,分子轨道理论和杂化轨道理论),酸碱理论,官能团和有机化合物的分类。
熟悉:有机化学的重要性。
第二章 烷烃
掌握:烷烃的异构与命名方法(IUPAC),烷烃的结构,烷烃的构象与稳定性,烷烃的物理性质,烷烃的反应,如氧化反应、异构化反应、裂化反应、自由基取代反应(自由基稳定性比较和选择性),烷烃的氯代反应历程。
熟悉:烷烃的来源和用途。
第三章 烯烃
掌握:烯烃的顺反异构和E/Z命名,烯烃的相对稳定性,烯烃的制法,烯烃的化学性质,亲电加成反应、自由基加成及其历程,马氏规则。
熟悉:烯烃的物理性质,烯烃的工业来源和用途。
第四章 共轭二烯烃
掌握:共轭二烯烃和累积二烯烃结构、命名,共轭二烯烃的化学性质。
熟悉:共轭效应和超共轭效应。
第五章 环烷烃
掌握:环烷烃的命名、结构和化学性质,环己烷及取代环己烷稳定构象,主要环烷烃的构象。
熟悉:弯曲键,角张力,环张力。
第六章 炔烃
掌握:炔烃结构、命名,炔烃的化学性质,炔烃的制法,共轭作用和共振式。
熟悉:乙炔的性质。
第七章 立体化学
掌握:旋光性、手性和对映体的定义和命名,R/S标记,分子的手性与对称性关系,各种构型式之间的相互转化,含一个不对称碳原子及几个不对称碳原子的化合物对映情况。
熟悉:比旋光度,对称因素,费歇尔投影式。
第八章 卤代烃
掌握:卤代烃的命名,卤代烃的结构与物理性质,卤代烃的化学性质, SN1、SN2 和E1、E2反应和反应历程、影响因素,卤代烃的制法。
熟悉:卤代烃的用途。
第九章 苯及芳香化学
掌握:苯的结构、命名,苯环上的亲电取代反应,苯环上取代的定位规律,烷基苯的反应,苯的其它反应,多环芳烃的结构和化学性质,Huckel规则和芳香性的判断。
熟悉:芳烃的物理性质、来源和用途。
第十章 醇、酚、醚
掌握:醇、酚、醚的结构、命名,醇、酚、醚的制备,醇、酚、醚的化学性质,环醚。
熟悉:醇、酚、醚的物理性质、来源和用途。
第十一章 核磁共振谱
掌握:核磁共振谱的基本概念及在有机化合物结构测定中的应用。
熟悉:核磁共振谱的影响规律,及有关仪器设备。
第十二章 红外光谱
掌握:红外光谱的基本概念及在有机化合物结构测定中的应用。
熟悉:红外光谱的影响规律,及有关仪器设备。
第十三章 醛和酮
掌握:醛酮的结构、命名,醛酮的化学性质:亲核加成反应(历程,反应活性)、羰基加成反应的立体化学、缩合反应、α, β-不饱和醛酮、氧化和还原,Beckmann重排,羰基的保护与脱保护。
熟悉:醛酮的物理性质和用途。
第十四章 羧酸及其衍生物
掌握:羧酸及其衍生物的结构和命名,羧酸的制备方法,羧酸的酸性,酰化反应,一元羧酸的其他反应,羧酸衍生物的水解反应,羧酸衍生物的其他反应,羰基的转化、羧酸衍生物之间的转化,诱导效应和共轭效应。
熟悉:羧酸及其衍生物的物理性质,来源和用途。
第十五章 双官能团化合物
掌握:双官能团化合物的结构,命名和化学性质,β–酮酸酯,乙酰乙酸酯合成法和丙二酸酯合成法,迈克尔反应。
熟悉:双官能团化合物的制备方法。
第十六章 胺及其含氮化合物
掌握:胺的结构和命名,胺的碱性,胺的反应,季铵盐与季铵碱,硝基化合物、重氮化合物、偶氮化合物的命名、结构和化学性质,重氮盐在合成中的应用,腈的结构、命名和化学性质。
熟悉:胺的物理性质,胺的制备方法,胺的用途,胺和铵盐的立体化学,叠氮化合物。
第十七章 杂环化合物
掌握:杂环化合物的分类、命名和化学性质,杂环化合物的结构和芳香性。
熟悉:杂环化合物的应用。
第十八章 碳水化合物
掌握:碳水化合物的定义与分类,单糖的命名、结构,单糖的反应。
熟悉:多糖的化学性质。
第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
掌握:氨基酸的结构、分类和命名,氨基酸的性质,氨基酸的酸碱两性,氨基酸的合成,肽键的形成。
熟悉:多肽的结构与合成,核酸。
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