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昆明理工大学专业学位硕士研究生入学考试
《有机化学》考试大纲
第一部分 考试形式和试卷结构
一、试卷满分及考试时间
试卷满分为150,考试时间为180分钟.
二、答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
三、试卷的内容结构
有机化学基本概念 20%
有机化学各类典型反应 40%
有机化学反应机理 20%
有机化合物的合成设计 20%
四、试卷的题型结构
试卷题型从如下题型中选择:
1. 填空题(包括文字、结构)
2. 选择题
3. 简答题(包括概念解释、结构命名或给出结构、比较分析)
4. 综合题(包括合成设计、结构鉴定)
第二部分 考察的知识及范围
主要针对本科阶段基础有机化学课程的知识点进行考察,要求学生全面掌握有机化学基本理论、各类有机化合物的结构特征、有机化学反应的主要类型和典型机理过程,了解合成路线设计的思路和方法。
(一)有机化合物的结构和分类
有机结构理论;化学键理论;杂化轨道理论;有机酸碱理论;化合物结构的表示;同分异构;各类有机化合物的命名
(二)立体化学
构象和构象异构体;环己烷构象;Fischer投影式;手性中心、手性轴和手性面的概念和判断方法;R/S构型;D/L构型;消旋化;手性拆分
(三)烷烃和自由基
烷烃的物理和化学性质;自由基取代反应
(四)紫外光谱、红外光谱、核磁共振波谱和质谱
紫外光谱基本原理;代表性官能团的紫外吸收特征;红外光谱基本原理;代表性官能团的红外吸收特征;核磁共振波谱的基本原理;代表性官能团的核磁共振氢谱和碳谱特征;核磁谱图解析;质谱基本原理;代表性官能团的质谱特征;代表性有机化合物的谱图解析
(五)卤代烃和碳正离子
卤代烃的分类和结构;诱导效应;共轭效应;超共轭效应;场效应;单分子亲核取代机理及其影响因素;双分子亲核取代机理及其影响因素;双分子消除反应机理及其影响因素;单分子消除反应机理及其影响因素;单分子共轭碱消除反应及其影响因素;卤代烃的亲核取代和消除反应;格氏试剂和有机锂试剂的制备和反应;卤代烃的制备
(六)烯和炔
烯和炔的分类和结构;烯烃的亲电加成机理及其影响因素;烯烃的自由基加成;烯烃的氧化反应;烯烃的硼氢化反应;烯烃的催化氢化;烯烃的环丙烷化反应;烯烃-氢的卤化反应;共振论;烯烃的制备方法;末端炔烃的化学特性;炔烃的还原反应;炔烃的加成反应;炔烃的制备方法
(七)醇和醚
醇和醚的分类和结构;醇羟基的置换反应及其机理;醇的氧化反应及其机理;邻二醇的氧化断裂;频哪醇重排及其机理;醇的制备;醚的碳氧键断裂反应;环氧化物的开环反应;醚的制备;相转移催化反应
(八)芳香烃和亲电取代反应
芳香性和Hückel规则;Birch还原;芳香亲电取代反应机理及其影响因素;取代基定位效应;卤化反应;磺化反应;傅克反应;氯甲基化反应;非苯芳香体系
(九)醛和酮
醛和酮的分类和结构;醛和酮的亲核加成反应及其机理;醛和酮与伯胺和仲胺的反应;缩醛和缩酮;,β-不饱和醛、酮的加成反应及其机理;Michael加成反应;Clemmenson还原反应;黄鸣龙还原反应;羰基的金属氢化物还原反应;醛和酮-卤化反应;卤仿反应;Favorski重排反应;Wittig反应;醛和酮的氧化反应;Cannizzaro反应;Baeyer-Villiger反应;由酰卤制备醛和酮
(十)羧酸和羧酸衍生物
羧酸的分类和结构;羧酸酯化反应及其机理;羧酸形成羧酸衍生物的反应;脱羧反应及其机理;羧酸的制备;羧酸衍生物的分类与结构;羰基碳上的亲核取代反应及其机理;羧酸衍生物的还原反应;Reformatsky反应;烯酮及其反应
(十一)碳负离子
羰基-氢的酸性;酮和烯醇的互变异构;碳负离子的烃基化和酰基化反应;羟醛缩合反应及其机理;胺甲基化反应;Robinson增环反应;酯缩合反应;Knoevenagel反应;Darzen反应;安息香缩合反应
(十二)周环反应
分子轨道对称性守恒原理;前线轨道理论;Diels-Alder反应机理及其影响因素;1,3-偶极加成反应及其机理;电环化反应及其机理;σ-迁移反应及其机理;Claisen重排反应;Cope重排反应
(十三)胺
胺的分类和结构;胺的化学性质;Hofmann消除反应及其机理;胺的酰化反应;Cope消除反应及其机理;重氮化反应及其机理;胺的烷基化反应;Gabriel合成法;还原胺化反应及其机理
(十四)含氮芳香化合物
芳香硝基化合物的结构及其化学性质;硝化反应;芳香亲核取代反应机理;芳香重氮盐的制备及其化学性质;Sandmeyer反应及其机理;芳香重氮盐的水解反应及其机理;芳炔
(十五)酚和醌
酚的酸性;酚的制备;Fries重排反应及其机理;醌的制备;对苯醌的加成反应
(十六)杂环化合物
杂环化合物的分类和命名;五元杂环化合物的性质和反应;吡啶的反应;吡啶N-氧化物的反应;典型杂环化合物的制备方法
(十七)有机合成基础
逆合成分析;典型有机化合物的合成路线设计
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