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重庆科技大学
2025 年硕士研究生初试科目考试大纲
《有机化学( 824 )》
一、考试要求
《有机化学》主要涵盖了典型有机化合物的来源、结构、性 质、制备及应用。考生需要掌握典型官能团化合物的结构、命名 和主要的化学性质;掌握典型的有机反应、官能团转化的基本规 律和有机合成的基本方法;掌握自由基取代、 自由基加成、亲电 取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、消除反应、周环反应、 氧化与还原等的基本历程;熟悉杂化轨道理论、酸碱理论、电子 效应、空间效应、异构现象、芳香性等基础理论及其应用;掌握 常见有机化合物的鉴别、 了解其工业制备方法,为从事有机化学 相关的研究提供必要的理论基础。
二、考试要点
第 1 章 绪论
熟练掌握杂化轨道理论、分子轨道理论、共振论等有机化合 物的成键理论;熟悉典型官能团化合物的特性;掌握有机化合物 分子中的键断裂方式;熟悉有机化学中的酸碱理论。
第 2 章 烷烃
熟悉烷烃同系列及同分异构;掌握烷烃的命名方法;理解不
同级别氢原子在自由基反应中的相对活性;熟练掌握烷烃的化学 性质和自由基取代反应的历程。
第 3 章 烯烃
熟悉烯烃同分异构现象;掌握系统命名法及 Z ,E 命名法;
熟练掌握烯烃的亲电加成、 自由基加成、 自由基取代等反应及其 历程;掌握碳正离子的结构、稳定性及重排等特征;掌握马氏规 则的理论解释,熟悉烯烃制备的方法和原理。
第 4 章 炔烃和二烯烃
熟悉炔烃和二烯烃的同分异构现象;掌握炔烃和二烯烃的系 统命名方法;掌握共轭体系和共轭效应;熟练掌握炔烃的化学性 质和共轭二烯烃的 1,2-加成、1,4-加成反应;熟练掌握共轭烯烃参 与的周环反应及其在有机合成中的应用,如 Diels-Alder 反应。
第 5 章 环烷烃
掌握环烷烃命名、结构和化学性质;熟悉影响环烃稳定性的 原因;掌握典型的环烷烃和取代环烷烃的构象。
第 6 章 芳香烃
掌握芳香烃的结构及其命名规则;了解单环芳烃的物理性质; 熟练掌握单环芳烃的化学性质以及亲电取代反应历程;熟练掌握 取代基的定位效应;掌握稠环芳烃(如萘、蒽等)的结构及其典 型反应;掌握休克尔规则及其应用。
第 7 章 立体化学
熟悉镜象、 比旋度、对称中心、对称面、对称轴、旋转反映 轴的概念;掌握手性与旋光性、对映体与非对映体、 内消旋体与 外消旋体等关系;熟练掌握 Fischer 投影式、Newman 投影式、矩 架式等的书写及其相互变换;熟练掌握 R/S 标记法; 了解外消旋 体的拆分原理。
第 8 章 卤代烃
熟悉卤代烃的分类和异构现象;掌握其系统命名方法;熟练 掌握卤代烃亲核取代反应及其典型历程(SN 1 和 SN2);熟练掌握 消除反应及其典型历程(E1 和 E2); 了解卤代烃与金属 Li 、Na 的反应及应用,熟练掌握格氏试剂的制备及应用。
第 9 章 现代物理实验方法在有机化学中的应用
了解红外光谱的基本原理,熟悉典型官能团化合物的红外光 谱特征,熟练解析典型有机化合物红外光谱。 了解核磁共振谱的 基本原理,熟悉典型官能团化合物的 l H NMR 谱、13C NMR 谱特 征,熟练解析典型有机化合物 l H NMR 谱。了解质谱的基本原理, 基本掌握典型有机化合物质谱特征。
第 10 章 醇、酚和醚
掌握醇、酚和醚的系统命名法;熟练掌握醇和酚的重要化学 性质;熟悉乙醚和环氧乙烷的重要反应; 了解冠醚的结构特征及
其在相转移催化反应中的作用原理。 第 11 章 醛和酮
了解醛、酮的分类方法;掌握醛、酮的系统命名方法;掌握 醛、酮的化学性质及其亲核加成反应的历程;熟练掌握醛、酮的 还原反应(如金属氢化物还原、米尔文还原、沃尔夫-凯惜尔-黄鸣 龙还原、克莱门森还原等);熟练掌握醛、酮α-氢的相关反应及 历程(如羟醛缩合、卤仿反应等)和歧化反应(坎尼扎罗反应); 掌握醛、酮的氧化反应和其它缩合反应。掌握醛、酮的鉴别方法。
第 12 章 羧酸
熟悉羰基酸的涵义及其结构特征;掌握羧酸的系统命名规则 和常见羧酸的俗名;熟悉羧酸的化学性质以及酰氯、酸酐、酯和 酰胺形成的制备;熟练掌握酯化反应历程以及影响酯化反应速率 的因素;掌握羟基酸的制法; 了解丙酮酸、 β-丁酮酸容易脱羧的 性质。
第 13 章 羧酸衍生物
熟悉羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯和酰胺)的结构特征;掌 握羧酸衍生物的亲核取代反应历程;熟练掌握羧酸衍生物在酸或 碱催化下的水解、醇解、胺解、酸解等反应及其历程;掌握羧酸 衍生物的缩合反应(如克莱森缩合、狄克曼缩合等)及其历程; 掌握酰胺的脱水和霍夫曼降解反应; 了解羧酸酯的热消除反应;
熟练掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用; 了 解丙酮酸、 β-丁酮酸等的脱羧性质及机理;掌握迈克尔反应及在 合成上的应用; 了解不饱和羧酸、 卤代酸及碳酸酯的性质。
第 14 章 含氮有机化合物
熟悉硝基化合物和胺的结构和分类;掌握硝基化合物、胺的 命名; 了解硝基化合物、胺的物理性质;掌握硝基化合物、胺的 化学性质;熟练掌握重氮盐的性质及其在有机合成中的应用。
第 15 章 杂环化合物
熟悉典型杂环化合物的分类;掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶 的结构及性质;熟悉喹啉及其衍生物的合成方法; 了解生物碱的 涵义以及几种生物碱简单的生理功能; 了解生物碱的分类和提取 方法。
第 16 章 糖、氨基酸、蛋白质和核酸
了解糖、氨基酸、蛋白质和核酸的基本结构和常见种类;熟 悉糖、氨基酸和蛋白质的相关化学性质; 了解核酸的生物功能。
三、参考书目
1.《有机化学》(第六版),李景宁主编,高等教育出版社,
2018年,ISBN:9787040501643(上册),9787040509014(下册)。
2.《有机化学》(第二版),徐寿昌主编,高等教育出版社, 2014年, ISBN:9787040397680。
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