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711 有机化学考试大纲
一、考查目标
有机化学是化学的重要分枝，是许多学科专业的基础理论课程。 本科目要求考生对有机化学基本概念有较深入的了解，能够系统地掌 握各类化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应和合成 制备方法等内容，并能够熟练解答完成反应、结构鉴定、复杂化合物 合成等各类问题。考生还应掌握碳正离子、碳负离子、自由基等中间 体的相对活性，明了其在有机反应进程中的作用；熟悉典型的反应机 理历程及相关概念；能应用电子效应和空间效应等对典型有机化合物 的结构与性能的关系进行理论解释与预测。此外， 考生应了解核磁共 振谱、红外光谱、紫外光谱、质谱等的基本原理，熟练掌握使用相关 波谱学内容解析有机化合物的结构。本科目要求考生具有综合运用所 学知识分析问题、解决问题的能力。
二、考试形式和试卷结构
1.试卷满分及考试时间
本试卷满分为 150 分，考试时间为 180 分钟 2.答题方式
答题方式为闭卷、笔试
3.试卷题型结构及分值分配
试题类型为完成反应方程式（30 分）、选择题（30 分）、鉴别题 （30 分）、合成题（30 分）、推断简答题（30 分）
三、考查范围
第一章 绪论及有机化合物的分类、命名
1.1 了解有机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的重 要性
1.2 熟练掌握有机化合物的结构与特性
1.2.1 共价键的本质（价键法、分子轨道法、鲍林共振论简介）
1.2.2 共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极 性
1.2.3 有机化合物的特性：物理特性、立体异构， 官能团异构，同 分异构（体）现象，构型与构象
1.2.4 共价键断裂方式和有机反应类型
1.2.5 有机化合物的酸碱概念(电离、溶剂、质子、电子、软硬酸 碱等理论)
1.3 理解有机化合物的分类：按碳链分类，按官能团分类
1.4 掌握有机化合物的表示方式：构造式、立体结构、同分异构
1.5 熟练掌握有机化合物的命名：烷烃、烯烃和炔烃、芳香烃、 卤代 烃、醇酚醚、醛酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物等的系统命名
第二章 烷烃和脂环烷烃
2.1 掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象（碳原子 和氢原子的类型）、物理性质变化趋势；了解甲烷的结构：碳原子的 四面体概念、sp3 杂化、σ 键（构型概念）；了解乙烷、丁烷的构象及 相互转变关系
2.2 了解烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率； 掌握分子结构对物理化学性质的影响
2.3 理解烷烃的反应、甲烷的卤代反应历程、自由基、连锁反应、能 量曲线、过渡态，掌握自由基的稳定性和卤代反应的取向：自由基取 代反应、碳自由基形成及性质、链反应的引发与终止
2.4 了解烷烃的来源及制备
2.5 了解环烷烃命名及反应及环己烷工业来源；掌握小环的张力及稳 定性、椅式/船式构型、取代环已烷的构象：船式、椅式、a 键、e 键
第三章 烯烃
3.1 烯烃的命名、结构、异构体、物理性质 3.1.1 理解烯烃的结构 sp2 杂化、π 键
3.1.2 掌握烯烃的同分异构体和命名：碳链异构、位置异构、顺反 异构、系统命名法（烯基的命名）、顺反异构体的命名：顺/反标 记法、Z/E 标记法
3.1.3 了解烯烃的物理性质 3.2 烯烃的反应
熟练掌握亲电加成反应历程、溴鎓离子、亲电试剂、碳正离子及 其稳定性、马氏规则、诱导效应，自由基加成反应历程、过氧化物效 应的解释、马氏（Markovnikov）规则、加成反应中的碳正离子、碳
正离子的结构及性质、二烯的 1,4-加成、Diels-Alder 环加成反应等 3.2.1 熟练掌握烯烃的加成反应：催化加氢、与乙硼烷加成、X2 加成（溴鎓离子）、酸的加成反应（加 HX[马氏（Markovnikov） 规则、过氧化物效应]、加 H2 SO4 ）、酸催化加 H2O 、与有机酸醇 酚加成、与 HOX 加成、自由基加成
3.2.2 熟练掌握烯烃的氧化反应：环氧化、高锰酸钾氧化、四氧化 锇氧化和臭氧氧化及还原分解
3.2.3 熟练掌握烯烃 α-氢原子的卤代反应 3.3 烯烃的来源和制备
3.3.1 掌握醇的脱水、卤代烃脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素 3.3.2 理解乙烯、丙烯的结构特点及制备方法、主要用途
3.3.3 了解石油的裂解和热裂气的分离
3.4 共轭二烯烃的性质、结构特点及用途
3.4.1 掌握共轭烯烃的分类和命名、分子结构：离域键、离域能、 共轭效应
3.4.2 熟练掌握共轭二烯烃的化学特性：加成反应（1,2 和 1,4-加
成）、狄耳斯-阿尔德（Diels-Alder）环加成反应、聚合反应 3.4.3 掌握重要的二烯烃：丁二烯和异戊二烯来源与反应
第四章 炔烃
4.1 掌握炔烃的分类、命名，结构（sp 杂化等）及同分异构现象
4.2 掌握炔烃重要物理化学性质、制备方法，（熟练掌握）炔烃的反
应及其规律：加成、氧化及末端 H 的活性等
4.2.1 炔键碳上氢原子的性质和鉴定：弱酸性、金属炔化物及烃化 （碳负离子）；末端炔性质：酸性、卤化、与醛酮的反应
4.2.2 加成反应：与 X2、HX、H2O 的亲电加成；与 HCN、与含“活 性氢”的有机物等的亲核加成
4.2.3 氧化反应：被高锰酸钾、臭氧氧化及分解
4.2.4 还原反应：催化加氢、(乙硼烷硼)氢化-氧化或还原反应、与 碱金属（K 、Na 、Li）及液氨还原加成、被氢化铝锂还原
4.3 了解炔的制备，特别是乙炔的性质、制备方法及用途；掌握炔烃 和烯烃的制备及反应活性的区别与共同点
第五章 立体化学：构象、构型、手性（旋光性）
5.1 掌握轨道的杂化、碳原子价键的方向性、构型与构象区别、链烷 烃及环烷烃的构象与稳定性关系
5.2 熟练掌握烯烃化合物的几何异构体：顺反异构及性质
5.3 熟练掌握立体化学在研究反应历程中的应用：烯烃的加溴
5.4 掌握对映异构现象、物质的旋光性与分子结构的关系：手性、对 称因素（对称面、对称中心） 、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋 光度
5.5 熟练掌握含有手性碳原子化合物的对映异构
5.5.1 含有一个手性碳原子化合物的对映异构、对映体、外消旋体、 费歇尔（Fischer）投影式
5.5.2 对映异构体的构型：相对和绝对构型、构型的 R/S 法（次序 规则）、D/L 法
5.5.3 含两个手性碳原子化合物的对映异构：非对映体、内消旋体 5.5.4 环状的化合物对映异构
5.6 掌握含手性轴或含手性面的化合物的立体异构体，了解不含手性 碳原子化合物的对映异构：丙二烯型、联苯型， 螺旋型化合物；了解 N, S 等手性原子的化合物
5.7 了解外消旋体、拆分和不对称合成
第六章 紫外光谱、红外光谱，核磁共振谱和质谱
6.1 紫外光谱
6.1.1 了解紫外光谱的基本原理、紫外光谱图，各类化合物的电子
跃迁，紫外光谱与分子结构的关系、λmax 与化学结构的关系
6.1.2 理解影响紫外光谱的因素: 生色团与助色团、红移（蓝）
移现象、增色与减色效应 6.2 红外光谱
6.2.1 了解红外光谱的基本原理：分子振动类型、振动自由度、红 外光谱图的表示方法
6.2.2 熟练掌握重要官能团的特征吸收峰，影响红外吸收信号位移 的因素
6.2.3 熟练掌握重要官能团的红外光谱特征及典型简单有机化合物 的红外光谱图的解析
6.3 核磁共振谱
6.3.1 了解核磁共振的基本原理
6.3.2 熟练掌握简单典型化合物的核磁共振氢谱剖析：屏蔽效应和 化学位移、影响化学位移的因素、峰面积的强度与质子数、自旋 偶合与自旋裂分及规律、等价质子与非等价质子、偶合常数
6.3.3 掌握简单典型化合物的核磁共振碳谱剖析：屏蔽效应和化学
位移、偶合常数 6.4 质谱简介
6.4.1 了解质谱的基本原理与质谱仪
6.4.2 理解质谱图离子的主要类型、形成及应用
6.4.3 理解影响离子形成的因素，各类化合物的质谱图特征，代表 性同位素峰的特征
第七章 苯及芳香烃
7.1 芳香烃
7.1.1 理解苯的分子结构：凯库勒（Kekulé)式、分子轨道法、共 振论简介，芳香性解释
7.1.2 了解单环芳香烃的异构现象和命名
7.1.3 掌握苯及其同系物的物理和化学性质
取代反应：卤代、硝化、磺化、傅—克（Friedel-Crafts） 反应；苯环亲电取代反应历程(σ-络合物）；苯环上取代反应 的定位规律（理论解释和合成上的应用）、超共轭效应
烷基芳烃侧链卤化反应
伯奇（Birch）还原反应
氧化反应：苯环氧化、侧链氧化
7.2 多环及稠环芳烃
7.2.1 掌握萘：结构性质及其取代反应、加成反应、氧化反应
7.2.2 了解蒽和菲：结构和性质（9 、10 位的活泼性）
7.2.3 了解其他稠环芳烃（致癌烃）
7.3 芳香性
7.3.1 掌握稠环芳香性、轮烯芳香性、同芳香性、富瓦烯类化合物 的芳香性、杂环的芳香性
7.3.2 理解非苯芳烃：休克尔（Hückel）规则及其应用、二茂铁
第八章 卤代烃
8.1 卤代烃的分类及命名、结构、同分异构
8.2 卤代烃的物理化学性质
8.2.1 掌握基本知识：电子效应、碳正离子(C+)、构型保持与翻转 (Walden 转换) 、一级反应与二级反应
8.2.2 熟练掌握卤代烃的化学性质
取代反应：水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反 应
消去反应：札依切夫（Zaitsev）规则
与金属反应：格氏（Grignard）试剂 8.2.3 熟练掌握饱和碳原子上的亲核取代反应
取代反应的离子机理 SN 1 、SN2；消除反应的机理 E1、
亲核取代的立体化学
烃基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响
结构与反应活性的关系（脂肪烃与芳香烃对比、伯仲叔 对比）
8.3 掌握卤代烃的制法：由烃、醇、或醛酮制备、卤代烃的互换制备
第九章醇、酚和醚
9.1 醇
9.1.1 醇的物理和化学性质
熟练掌握醇的化学性质：与活泼金属反应，与卤化磷（或亚硫酰 氯）反应，与无机酸（氢卤酸、硫酸） 的反应，酰氯和酸酐等的 成酯反应，脱水反应，氧化和脱氢反应，相邻二醇特有的反应 HIO4、片呐醇（pinacol）重排
9.1.2 熟练掌握醇消去反应历程
β-消去反应：反应历程 E1 、E2，消除反应的取向：札依切夫规则 的解释，与亲核取代反应的竞争
9.1.3 熟练掌握醇的氧化：用 KMnO4 或 MnO2 氧化、用铬酸氧化 9.1.4 掌握醇的制法：卤代烃水解，醛、酮的还原， 由格氏试剂合 成，烯烃的羟汞化
9.2 醚
9.2.1 了解醚的分类、命名及物理性质：一般的醚、环氧化合物（环 醚，内醚）、冠醚
9.2.2 掌握醚的制法：醇的脱水、威廉姆逊（Williamson）、烯烃 烷氧汞化-去汞法
9.2.3 掌握醚的反应：盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成、 1,2-环氧化合物的开环反应(酸性或碱性条件下)
9.2.4 了解几种重要的醚的性质和应用：乙醚、二苯醚（传热载体）、 环氧乙烷、冠醚（相转移催化）
9.3 酚、醌
9.3.1 掌握酚的物理性质、化学性质及反应
酚羟基的性质与反应：弱酸性、酚醚的生成、醚化反应 和 Claisen 重排、酯化反应和 Fries 重排、显色反应（FeCl3）
苯环上取代反应： 卤化、磺化、硝化和 Friedel-Crafts 等反应、Reimer-Tiemann 反应、Kolbe-Schmitt 反应、芳香醚 的 Birch 还原、苯酚与甲醛的缩合—酚醛树脂
酚的氧化反应
9.3.2 理解酚的制备：一元酚的制备、多元酚的制备
9.3.3 酚的氧化物：醌
了解醌的结构性质
理解对苯醌的反应：加成反应、氧化性（还原为酚）、 对苯醌在生物体系中的作用
第十章 醛、酮类羰基化合物
10.1 醛、酮类羰基化合物的物理化学性质
10.1.1 熟练掌握醛酮与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成 反应及反应历程（加成—消去反应历程）；影响羰基活性的因素。 10.1.2 熟练掌握醛酮 α-氢原子的反应：卤代（卤仿反应）、羟醛 缩合（机理与分类）、烯醇化
10.1.3 熟练掌握醛酮其氧化还原反应
氧化；托伦（Tollens）试剂、费林（Fehling）试剂、 强氧化剂、自氧化
还原：利用 H2、LiAlH4、NaBH4、B2H6、[(CH3)2CHO]3Al、 Zn/Hg/H+、NH2NH2/KOH、缩硫酮氢解等试剂条件还原成醇（双 分子还原）或烃；克里门逊（Clemmensen）反应、武尔夫— 开歇纳（Wollf-Kishner）-黄鸣龙（Huang Minlon）反应
歧化：康尼查罗（Cannizzaro）反应
10.1.4 掌握醛酮重排反应：Beckmann 重排、Favorski 重排、二苯 乙醇酸重排、Baeyer-Villiger 过酸氧化重排
10.2 掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烃的氧化，傅-克酰基化反应， 炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的还原
10.3 了解乙烯酮、醌等不饱和羰基化合物，熟练掌握 α,β-不饱和醛酮 及类似衍生物（酯、腈、硝基类）的特性：1,4-加成、插烯规律，Michael 加成反应
第十一章 羧酸及羧酸衍生物
11.1 了解羧酸的命名、物性及光谱特性
11.2 理解羧酸的结构与酸性（诱导效应，共轭效应及场效应的影响）
11.3 掌握羧酸的制备：由烃、伯醇或醛的氧化，由酯制备，由腈水解 及金属有机试剂合成（如格氏试剂制备）
11.4 羧酸的反应
掌握酸性羧基中氢原子的反应（取代基对酸性的影响、诱导效应）、 形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α-H 的卤代反应、还原反应（被氢化铝 锂还原）、酯化反应的机理：羧酸中的羧基的反应（酯化反应的历程： 阐明机理的同位素法）
11.5 熟练掌握羧酸衍生物酰卤、酸酐、酯、酰胺、腈的分类、命名、 结构比较、物理和化学性质、反应和制备；掌握羧酸衍生物的化学反 应及其相互转化：亲核取代反应（加成—消除反应历程）、水解、醇 解、氨解、酯的水解及历程；与金属试剂的反应；羧酸衍生物的还原； 酯缩合反应；酰氨的脱水和霍夫曼（Hofmann）降解反应
11.6 熟练掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用
11.6.1 乙酰乙酸乙酯：制备、互变异构及其在合成上的应用 11.6.2 丙二酸二乙酯制备及其在合成上的应用
11.7 掌握取代羧酸（如卤代酸、羟酸、酮酸） 的合成与反应，了解多 元羧酸的性质
第十二章 缩合反应（熟练掌握）
12.1 醇、醛型缩合反应：曼尼希 Mannich—胺甲基化反应、麦克尔 Micheal 加成、鲁宾逊 Robinson 增环反应
12.2 酯的酰基化反应：酯缩合反应、克莱森缩合反应、混合酯缩合、 分子内的酯缩合反应（狄克曼 Dieckmann 缩合反应）、用酰氯或酸酐 进行酰基化
12.3 酮的烷基化、酰基化反应、经烯胺烷基化或酰基化
12.4 魏悌锡反应及其类似反应：叶立德（ylide）、磷叶立德、硫叶 立 德 等 的 结 构 与 制 备 、 魏 悌 锡 (Wittig) 反应、魏悌锡 — 霍纳尔 （Wittig-Horner）反应
12.5 芳醛与酸酐亲核加成反应：蒲尔金（Perkin）反应、克脑文格 （Knoevenagel）反应
12.6 醛、酮与 α-卤代羧酸酯的反应：达参（Darzens）反应
12.7 苯甲醛的氰离子（CN?) 催化下：安息香缩合反应、安息香酸 重排
第十三章 胺及其他含氮化合物
13.1 了解胺的分类、命名、结构物性和光谱特征 13.2 熟练掌握胺的物理性质和化学性质
13.2.1 胺的结构和碱性（结构特点、碱性及影响碱性大小的因素） 13.2.2 四级铵盐的形成、特点及应用（彻底甲基化反应、四级铵 碱的形成，相转移催化剂）、Hofmann 消除（规律、反应机理） 13.2.3 胺酰基化：乙酰化、酰卤、酸酐、苯磺酰氯（兴斯堡Hinsberg 反应）
13.2.4 胺的氧化和Cope 消除（顺型消除）
13.2.5 胺与亚硝酸的反应（重氮化反应， 蒂芬欧—捷姆扬诺夫 Tiffeneau-Demjanov 的环扩大重排反应）
13.2.6 胺的特殊反应：易氧化、苯环上易取代；Mannich 反应及其 应用
13.3 熟练掌握胺的制备：氨或胺的烃基化、芳卤的氨解（苯炔）；盖 布瑞尔（Gabriel）合成法，用醇制备，含氮化合物的还原：硝基化合 物的还原，腈、酰胺、肟的还原, 醛、酮的还原胺化；从羧酸及其衍 生物制备( 霍夫曼 Hofmann 重排、克尔提斯 Curtius 重排、施密特 Schmidt 重排)
13.4 掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡宾、氮烯、叠氮化物的制 备、反应
13.4.1 重氮盐的制法
13.4.2 重氮盐的性质：去氮反应（被 H、OH、X、CN 等取代基取 代）、留氮反应（偶合和还原）
13.5 硝基化合物
13.5.1 了解硝基化合物分类、结构和命名
13.5.2 掌握硝基化合物化学性质：硝基对 α-氢原子的影响（互变 异构、Henry 反应）、硝基对苯环上取代基的影响
13.6 理解腈：分子结构、水解和还原反应
13.7 掌握含氮芳香化合物的以下有关内容
13.7.1 芳香硝基化合物的结构、物理及化学性质
13.7.2 芳胺的制备和芳胺的特性
13.7.3 苯炔的制备和环加成反应
13.7.4 芳胺的重氮盐及反应及其在合成上的应用
第十四章 杂环化合物
14.1 了解杂环化合物的分类和命名（音译法）
14.2 掌握五元杂环化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的结构、性质和 制备及简单反应;
14.3 了解六元杂环化合物
14.3.1 吡啶的结构及吡啶衍生物
14.4 了解稠杂环化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（斯 克奥浦 Skraup 合成法）
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