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福 州 大 学
2025 年硕士研究生招生考试专业课考试大纲
考试科目名称: 有机化学
招生学院(盖学院公章):化学学院
有机化学部分:考试题型一般包括选择题、完成有机反应、有机合成题、写反应机理和利用波谱确认分子结构。考试时间三小时。总分:150 分。 基本内容: 1. 绪论 有机化学发展简史;化学键的形成及表示方法;共价键的属性;共价键和分子的极性; 价键理论;质子酸碱理论;路易斯电子酸碱理论;软硬酸碱理论;有机化合物的研究手段。 2. 烷烃 烷烃结构和表示式;同分异构现象;IUPAC命名法;构象分析;物理性质;自由基取 代及其反应机理。 3. 脂环烃 分类和命名;脂环烃的化学性质;影响环状化合物稳定性因素;环己烷的构象,平伏 键和直立键,一取代和二取代环己烷构象。 4. 烯烃 烯烃的结构和异构;烯烃的命名和物理性质;亲电加成;催化氢化;自由基加成;α-卤代反应;烯烃的氧化;烯烃的制法。 5. 炔烃和二烯烃 炔烃的结构、命名和物理性质;炔氢酸性,炔的还原,亲电加成和亲核加成;炔烃的 氧化和制备;共轭二烯的稳定性;共振论;共轭二烯的亲电加成;动力学与热力学控制; Diels-Alder反应。 6. 芳烃 苯的稳定性和苯的结构;苯衍生物的命名和物理性质;Birch还原;催化氢化;苯的 亲电取代;定位效应及反应活性;烷基苯侧链的反应;烯基苯的制法和反应;联苯的反应; 萘及其衍生物的结构、命名和反应;休克尔规则与芳香性;非苯芳香化合物。 7. 立体化学 同分异构体的分类;偏振光和比旋光度;分子手性的判断;含有一个和两个手性碳的 化合物;构型和构型标记;环状化合物的立体异构;丙二烯型和联苯型化合物的旋光异构; 旋光异构在研究反应历程上的应用。 卤代烃 卤代烃分类、结构、命名和物理性质;卤代烃的化学性质;亲核取代反应机理;消除 反应机理;卤代烃的制法。 9. 醇和酚 醇的分类、命名和物理性质;醇的酸碱性,羟基被卤原子取代,脱水反应,取代和消 去反应中的重排,成酯反应,醇的氧化,频哪醇重排;醇的制备:卤代烃水解,烯烃制醇, 通过格氏试剂合成,由醛酮制备;1,2-二醇的制备方法;酚的命名和物理性质;酚羟基的 反应,芳环上的反应,酚的氧化反应;酚的制法:磺酸盐碱熔法,氯苯水解,异丙苯法, 重氮盐水解法。 10. 醚和环氧化合物 醚的命名和物理性质;醚的制法:醇脱水,Willamson合成法,烷氧汞化-脱汞反应, 乙烯基醚的制法;醚的化学性质:氧盐的形成,醚键的断裂,过氧化物的生成,克莱森重 排;环氧化合物:开环反应,开环机理,开环方向,开环立体化学,环氧化合物的制备。 11. 醛和酮 醛酮的结构、命名和物理性质;醛酮的化学性质:亲核加成及其立体化学,与氨衍生 物反应,涉及α-H 的反应,氧化反应,还原反应,Wittig反应,安息香缩合,Beckman 重排,与 PCl 5 反应,α,β-不饱和醛酮的反应;醛酮的制备:炔烃水合,烯烃氧化,芳烃氧化,仲醇氧化,傅氏酰基化,Gattermann-Koch 反应,酚醛的制备,Rosenmund 还原, 酰氯与金属有机试剂作用,α,β-不饱和醛酮的制备。 12. 羧酸 羧酸的命名和物理性质;酸性;羧酸的化学反应:与碱的反应,羰基的反应,脱酸反 应,α-卤代反应,二元酸特征反应;羧酸的制备:氧化法,格氏试剂法,腈水解法, Kolbe-Schmitt 法;羟基酸的制备与反应。 13. 羧酸衍生物 结构、命名和物理性质;羧酸衍生物的取代反应及互相转化;亲核取代反应机理和反 应活性;与金属有机试剂的反应;还原反应;酯的热消去。 14. 碳负离子 活泼氢酸性及互变异构;Claisen 酯缩合及其应用;含活泼氢化合物的烃基化反应及 其在合成上应用;碳负离子反应:Knoevenagel 缩合,Michael 加成,Refermatsky 反应, Darzen 反应,Perkin 反应等。 15. 胺 结构,分类,命名和物理性质;胺的制备:卤代烃氨解,Gabriel合成,含氮化合物 还原,Hofmann 降解,Bucherer反应,Mannich反应;胺的化学性质:碱性,胺的烷基化,Hofmann消去,Cope消去,酰化和磺酰化,与亚硝酸反应,烯胺的生成及其反应,芳香胺 环上的反应;重氮盐的制备及其在合成上的应用,重氮盐偶联反应。 16. 周环反应 电环化反应,环加成反应,σ 迁移反应。 17. 糖 单糖的开链结构和环状结构,吡喃糖的构象,单糖的化学反应:糖苷生成,成醚成酯, 差向异构化,成脎,氧化和还原,糖链的增长与缩短;常见二糖的结构和命名。 18. 杂环化合物 单杂环的结构、命名、物理性质和化学性质,喹啉和异喹啉的制法和反应。 19. 氨基酸与蛋白质 氨基酸的结构、分类、命名、物理性质与化学性质;多肽的结构和命名,多肽结构的 测定。 20. 依据核磁共振谱和质谱等波谱推测有机化合物的结构。 |
参考书目(须与专业目录一致)(包括作者、书目、出版社、出版时间、版次): 1 . 王积涛 主编,《有机化学》上、下册,南开大学出版社, 2009 年 12 月,第三版。 2.
K.彼得·C.福尔哈特、尼尔·E.肖尔著,戴立信、席振峰、罗三中翻译,《有机化学:结构与功能》 (原著第八版),化学工业出版社,2020年10月。 |
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